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Partialsynthese neuer Ergolinderivate aus Clavinalkaloiden, 2. Mitt.1) O-Acyl-8-hydroxymethyl-6-methylergol-8-ene und -ergol-9-ene

1983

Die Titelverbindungen sind durch Acylierung von Elymoclavin (1) bzw. Lysergol (2) mit Saurechloriden, im Fall der Ester von 2 auch durch Isomerisierung von O-Acyl-1 mit aktiviertem Al2O3 darstellbar. Umgekehrt fuhrt die Acylierung von 2 in bestimmten Fallen spontan zur Bildung eines Gemisches der O-Acylderivate von 1 und 2.. Partial Synthesis of New Ergoline Derivatives from Clavine Alkaloids, II: O-Acyl-8-(hydroxymethyl)-6-methylergol-8-enes and -ergol9-enes The title compounds can be prepared by acylation of elymoclavine (1) and lysergole (2), respectively, with acid chlorides or, in the case of the esters of 2, by isomerization of O-acyl-1 with activated Al2,O3. On the other hand, in cer…

Mikrobiologische C-17-Oxidation von Clavinalkaloiden

1984

Zur C-17-Oxidation von Clavinalkaloiden mit primärer alkoholischer Hydroxylgruppe

1975

Die Oppenauer-Oxidation von 1 mit Cyclohexanon fuhrt zu dem Aldolkondensationsprodukt 4 und der Carbonsaure 3. Analog konnte Lysergsaure (8) in geringer Menge aus 6 gewonnen und im Reaktionsgemisch von 7 nachgewiesen werden. Damit wurden erstmals Clavinalkaloide mit primarer alkoholischer Hydroxylgruppe chemisch zu den entsprechenden Carbonsauren oxidiert. C-17-Oxidation of Clavine Alkaloids with a Primary Alcoholic Hydroxyl Group. 1 is converted by Oppenauer oxidation with cyclohexanone to the aldol condensation product 4 and to the carboxylic acid 3. Lysergic acid (8) was obtained in a small yield by the analogous reaction of 6 and was found in the reaction mixture of 7. Thus clavine alka…

Partialsynthese neuer Ergolinderivate aus Clavinalkoloiden, 5. Mitt. N-1- und N-6-mono- und disubstituierte Festuclavine

1985

Festuclavin (1), 6-Cyano-6-nor-1 (3), 6-Nor-1 (5) und 6-Allyl-6-nor-1 (7) lassen sich in flussigem Ammoniak mit Kalium und dem entsprechenden Iodid in ihre 1-Allyl- und 1-Propyl-Derivate uberfuhren. Die Darstellung von 7 aus 5 wird beschrieben. Partial Syntheses of New Ergoline Derivatives from Clavine Alkaloids, V: Festuclavines Mono- and Disubstituted at N-1 and N-6 Festuclavine (1), 6-cyano-6-nor-1 (3), 6-nor-1 (5) and 6-allyl-6-nor-1 (7) were converted to their 1-allyl- and 1-propyl derivatives with potassium and the corresponding iodide in ammonia. The preparation of 7 from 5 is described.